Montalcino è situata su di una collina immersa in una delle più importanti aree di coltivazione di uva. Il territorio attorno a Montalcino è celebre per la coltivazione uva sangiovese, dalla quale si produce il famoso Brunello di Montalcino, ma anche il Rosso di Montalcino ed il Sant' Antimo. Il borgo di Montalcino non merita attenzione solo per questo, ma anche per la sua struttura architettonica. Di notevole interesse la fortezza di Montalcino, costruita nel punto più alto del colle, vanta una struttura pentagonale ed, incorpora in se alcune strutture preesistenti tra cui il mastio, la torre di San Giovanni ed un'antica Basilica che oggi funge da cappella.
Non molto distante da Montalcino entrando nel cuore della Val d'Orcia troviamo la cittadina di Pienza, famosa per la produzione del pecorino di Pienza, rappresenta allo stesso tempo un paese che racchiude in se storia e cultura.
Pienza lega la sua storia al Papa Pio ll, infatti, gran parte del rilevante patrimonio artistico di Pienza si erge nella piazza costruita in onore del pontefice. Spicca nella piazza di Pienza la Cattedrale, situata davanti al Palazzo comunale e circondata dal Palazzo Borgia e dal Piccolomini. Sia Pienza che Montalcino rappresentano quindi due centri d'interesse, non solo per gli appassionati della buona cucina e del buon vino ma anche per quelli che sono amanti della natura e dei piccoli paesi medievali che essa racchiude.