Si fa risalire l'origine della cittadina di Certaldo al periodo romano-etrusco. I reperti che sono stati ritrovati sono ad oggi contenuti al piano terra del palazzo Pretorio, situato nella parte medievale di Certaldo. Certaldo, feudo degli Alberti, famiglia dominante nell'Alta Val d'Elsa, fu patria del famoso scrittore Giovanni Boccaccio, la cui abitazione fu gravemente danneggiata dai bombardamenti che la cittadina subì durante la seconda Guerra Mondiale
La parte più interessante del comune è sicuramente Certaldo Alto, che rappresenta un tipico esempio di struttura urbanistica medievale. Si può percorrere il borgo attraversando le vie strette e le piazze sparse qua e la, ed avere la percezione che il tempo, in realtà, non sia mai trascorso.
Certaldo ha come suo centro storico una lunga e larga via “Via Boccaccio”, la quale svolgeva la funzione di luogo pubblico per eccellenza di concezione tipicamente medievale. Certaldo Alta è caratterizzata anche da due piazze: una piazza SS. Annunziata, pavimentata agli inizi del XIX sec. e piazza SS Jacopo e Filippo davanti all'omonima chiesa, che anticamente era un cimitero. Meritano di essere nominate anche le architetture civili di Certaldo.
Ne citiamo alcune:
Non è possibile non parlare dei festival che si tengono a Certaldo. La cittadina ospita infatti sia il premio letterario di Giovanni Boccaccio, sia Mercantia, il festival di artisti di strada itineranti, famoso in tutta Europa, il quale si svolge in una tipica atmosfera medievale.
La storia del comune di Montespertoli, è strettamente legata alla vicina Firenze. Fin dai tempi antichi, Montespertoli che conserva tracce di una fondazione etrusco-romanica, è stato territorio appartenente alle più grandi famiglie fiorentine, quali i Machiavelli, gli Alberti, i Guicciardini ecc. Per la sua posizione geografica Montespertoli,divenne un centro mercatale. Ad oggi Montespertoli è un comune abitato per lo più da persone che lavorano nella vicina Firenze, oppure da chi pur non allontanandosi dalla città decidono di andare a vivere in campagna.
Nei pressi di Baccaiano nella valle del torrente Virginio, si trova la sorgente dell'acqua Bolle, una mofeta gassosa che fuoriesce dal terreno e somiglia a dell'acqua in ebollizione. Montespertoli è un paese attento alle tradizioni gastronomico culturali. È qui che ogni anno si tiene, dall'ultima domenica di maggio alla prima di giugno, la festa del vino Chianti, celebrata per promuovere il principale prodotto dell'agricoltura locale. Nel mese di luglio è invece possibile degustare delle specialità di pane fritto farcite di salumi locali, alla sagra della Ficattola. Infine Settembre ospita la festa della birra di origine tedesca proveniente dalla città con cui Montespertoli è gemellata.